Majestátní kamenné sídlo stojí na skalnatém ostrohu nad řekou Sázavou už téměř 780 let. V jeho zdech se vystřídalo na 20 generací rodu Sternbergů. Během prohlídky se návštěvníci seznámí s příběhy zejména posledních majitelů a způsobem jejich života. Přístupná je i jižní předsunutá bašta hradu, zvaná „hladomorna“, která byla součástí důmyslného opevňovacího systému.
Klášter byl založen v roce 1032 knížetem Oldřichem a poustevníkem Prokopem. Pod správou NPÚ Praha se můžete vydat na prohlídkový okruh Svatoprokopská Sázava. Poutní místo sv. Prokopa pod správou římskokatolické farnosti nabízí okruh Český patron sv. Prokop. Každý z okruhů je jiný, nekonkurují si, ale naopak se vhodně doplňují a na sebe odkazují, jelikož vedou po jiných trasách a objektech Sázavského kláštera. Je na Vás, který z okruhů si vyberete. Chcete-li však vidět Sázavský klášter celý, doporučujeme navštívit okruhy oba.
Roku 1720 pověřil František Adam Trauttmansdorff známého českého architekta F. M. Kaňku stavbou zámku, který by odpovídal jeho postavení předního šlechtice. Zámek je typickým šlechtickým sídlem doby vrcholného baroka a na jeho výzdobě se podíleli přední umělci jako M. B. Braun, V. V. Reiner nebo F. A. Scheffler.
Hrad Konopiště byl založen jako gotická pevnost po vzoru francouzských kastelů koncem 13. století, pravděpodobně biskupem Tobiášem z Benešova. V barokní rezidenci proměnili Konopiště v 18. století Vrtbové z Vrtby. František Ferdinand d'Este, který zakoupil zámek roku 1887, přebudoval Konopiště na velkolepé sídlo císaře.
Průhonický zámek je spolu s Průhonickým parkem o rozloze 250 ha Národní kulturní památkou a součástí světového dědictví UNESCO.
Návštěvníci zámku si mohou vybrat ze dvou prohlídkových okruhů. Malý okruh zahrnuje zámecké interiéry a velký okruh navíc ještě zámeckou kapli a výstup na zámeckou věž. Kolem zámku se rozprostírá nádherný park. V zámeckém příkopu je umístěna zábavně naučná stezka rytíře Miloty Kolowrata, stylizovaná v duchu výchovy mladých rytířů. Děti si zde mohou vyzkoušet například střílení z luku, hod sekerou nebo šplh na totem.
Secesní dům č.p. 74 postavila v letech 1904-5 podle projektu Marcela Dusila Okresní hospodářská záložna v Benešově. V roce 1992 zde byla veřejnosti zpřístupněna expozice věnovaná dějinám města a okolí, uměleckým památkám regionu a výtvarníkům, kteří zde působili. Zajímavostí je etnografie. Prezentován je především lidový oděv a textil, nábytek, podmalby na skle a lidová plastika.
Sídlem muzea je historická budova zvná "Mince" v dolní části jílovského náměstí. Gotický dům sloužil do roku 1420 hornímu úřadu, zde královský hormistr vybíral od těžařů daně ve zlatě a zlato pro potřeby panovníka také vykupoval.
Mezi obcemi Krhanice a Lešany u Týnce nad Sázavou se v prostoru bývalých dělostřeleckých kasáren nachází od roku 1996 expozice Vojenského technického muzea Vojenského historického ústavu Praha. Sbírky jsou široké veřejnosti prezentovány v sedmi halách, pod šesti přístřešky a na volném prostranství.
V muzeu je k vidění vzácná expozice týnecké kameniny. V hranolové gotické věži, která je letním sídlem chráněného netopýra velkého, je rozhledna.